赵宋自公元960年赵匡胤陈桥兵变始建北宋至1279年南宋，历时长达320年之久。北宋伊始，阶层思想上渐兴理学，使两宋文化呈现出明显的东方人文主义的时代特点。理学是以为核心范畴的学台湾私拍布丁说。在理学的存、灭人欲的口号下，人性被完全化，人的自然欲求被遏制;文学须一出于道，要求以道为文，诗人只写名教之乐，把文学作为宣传理学思想的工具。其人文主义与欧洲文艺复兴运动不可同日而语。理学文艺观的盛行使宋代文学艺术面临着扼性的危机，致使文人书法的革新发展举步维艰。
好在从唐代后期开始，人们对书法艺术的价值地位进行了重新估价，诗豪刘禹锡提出书法六博之上、文学之下的观点，使书法艺术逐渐成为文人知识阶层的一种雅玩，成为表现文人的价值观、人生观、学问及性情趣味的一种艺术形式。文人书法之审美流变从此伊始，至宋代更加明朗了。
宋代文人书避程朱理学之严重影响，摒却求工，转而进入自觉尚意的审美时代。所谓尚意，包含有四点:一重哲，二重书卷气，三重风格化，四重意境表现，同时介导书法创作中个性化和独创性。书法开始以一种抒情的新面目出现在面前。这就是要求书家除了具有天然与工夫两个层次外，还需具有学识即书卷气。北宋四家一改唐书崇法面貌，大兴帖学，直接晋帖行书遗风。宋代以欧阳修、苏轼为代表，学书消日的态度和意造无法的创作观念，注重张扬书家主体世界的特殊性。无论是天资极高的蔡襄和自出新意的苏东坡，还是高视古人的黄庭坚和萧散奇险的米芾，都力图在表现自已的书法风貌的同时，凸现出一种标新立异的姿态，使学问之气郁郁芊芊发于笔墨之间，并给人以一种抒写的审美意趣。苏轼、黄庭坚、米芾等代表书家，无不是个性强烈、风标独树。
关照各体，宋代楷书以苏轼、欧阳修、秦观、赵佶等为代表，赵佶瘦金体颇具特色;行书以北宋四家为代表，尤以李建中、苏黄、米芾、张即之更佳;草体当以苏舜卿、黄庭坚、岳飞尤为突出。篆隶二体在宋代几无发展，李建中曾翻刻小篆《峄山碑》，可见其篆体已修到相当水平。
北宋书法在个性化的引导下，走出了王朝更替引起的书法低潮，迎来了风格时代的第一个书法高峰。代表这一时期最高成就的，是书法史上著名的宋五家，即苏轼、黄庭坚、米芾、两蔡。
苏轼(1037-1101)是宋五家的。这不仅因为他在北宋文坛成就最高，影响最大，更主要的原因还在他是北宋书坛个性化浪潮的思想引导者和实践者。苏轼的书法楷、行、草诸体都擅长，行草书自然朴茂，楷书丰腴老成，在书法史上自成一家。他的艺术天分很高，极好，古书法凡经过眼，无不能穷达其用笔之意，又不为其所拘。苏轼一生虽然也沉浮宦海，但在中国历史上，他是以一个文学、绘画、音乐、书法等多个领域成就卓著的艺术家的身份而著称于世的。在他以前，中国还没有出现过这么多才、博雅，集文学家、书法家和画家于一身的大文人，所以有研究者称他为中国文人书画家第一人。
黄庭坚(1045-1105)是北宋文坛仅次于苏轼的最有影响的诗人、书法家。他晚出苏轼八岁，曾游于苏轼门下，为苏门四学士之一。他与苏轼亦师亦友，一生莫逆。在书法史上，黄庭坚的地位也很高，假如仅就书法的个性开创而言，他的成就和影响甚至在苏轼之上。黄庭坚的行书、草书在中国书法史上都享有盛誉。他的行书笔势雄健，大开大合，在书法史上可谓门庭兀立。草书点画跳跃神采飞扬，在书法史上也堪为一绝。
米芾(1051~1107)在宋五家中传统最好。他书法早期自称集古字，换言之，他的书法字字有出处，无一不有渊源。到晚年，才融会变化，自开户牖。但在宋五家中，他的书法与传统的脐带连结最密，因而他的书法表面看来，似乎个性少，继承多。实际上，在行草书的细微形式上，米芾还是有很高的开拓成就。他的行书笔势跳跃，沉着痛快;他的草书气势凌厉，潇洒。
书法史上宋四家的蔡一般史书都认为是蔡襄(1012-1067)，但也有人认为是蔡京(1047-1126)。两人在书法史上均有名，故笔者在此将其合并为宋五家。蔡襄字体尚多受古人约束，但也有创新。蔡京与苏黄同侪，字迹亦流畅姿媚，与米芾相近。
南宋朝廷长期处于战乱局面，。南宋的文人书法成就因而并不显著，文人书家的学问和笔墨功底已不能和北宋五家相比了。但因高赵构的爱好示范作用下，南宋士子的书法热情颇为高涨，名家辈出，留存于世的书帖亦颇为丰富。其中成就最高的要数赵佶、米友仁、吴说、陆游和张即之了。
徽赵佶(1082~1135)独创的瘦金体书法独步天下，直到今天相信也没有人能够超越。这种瘦金体书法，挺拔秀丽、飘逸犀利，即便是完全不懂书法的人，看过后也会感觉极佳。不朽的瘦金体书法作品有《瘦金体千字文》、《欲借风霜二诗帖》、《夏日诗帖》、《欧阳询张翰帖跋》等。此后八百多年来，迄今没有人能够达到他的高度，可称为古今第一人。
米友仁(1074-1153)系米芾长子，世称小米。书法绘画皆承家学，故世称大小米。早年以书画知名，他和其父米芾，均为收藏家、鉴赏家。在南宋书坛上，米友仁的书法还是不能被轻视的。他那捭阖开张的字势，自抒的潇洒书风，在以清瘦纤细为主的南宋书坛上，无疑是别具一格的。尤其值得一提的是，他可以说是最先成功地使用了羊毫笔!羊毫在书法中的使用，增加了笔锋在提按时的弹性，使线条的变化更为细腻，表现力更强。这是不能不特别指出的。
吴说，生卒年不详，南宋书家。其书楷、行、草及榜书均佳，小楷有宋时第一之称;榜书深稳端润，行草圆美流丽，深入黄太史之室，而得其精髓，又时作魏钟繇之体，颇有新致。其独创的游丝书颇负盛名。一笔一行，游丝连绵。宋高赵构《翰墨志》称:绍兴以来。杂书游丝书，惟钱塘吴说。
陆游(1125-1210)对辽金入侵极立主张抗战，是古代著名爱国主义大诗人。陆游工行草，笔札精妙，遒严飘逸，意致高远，豪放之情溢于字外。其尺牍行书，行格疏朗，结体紧密，有《韭花帖》意境。
张即之(1186-1266)是南宋后期最有影响的书家，其书深得其伯父张孝祥法乳，师欧、虞、颜、米，尤擅楷书。其大字遒劲大雅，小字俊健多姿，笔势圆劲，兼取隶书笔法，风骨奇峭，能于北宋四家外，另辟蹊径，他曾自云:不知匀圆可喜，不知尖峭可骇，和苏、黄诸人一样，自出新意，不随人计。他的书名在当时甚著，金人亦不惜重金来收集。他又多以翰墨为佛事，一生写甚多。今故宫博物院藏《佛遗教经》、《华严经》，作品有《杜诗卷》、《李伯嘉墓志》、《汪氏报本庵记》等。
宋代文人书法是继盛唐书法诸体完备之后的百花齐放与个性纷呈，整体呈现出奔放浪漫的朝代审美特征，以五家为突出代表，集体表现了追求书写的尚意，演绎完成了中国文人书法史上的又一审美流变。
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